Hầu hết những nguồn thông tin về cuộc đời của Odysseus trước chiến tranh được kể lại qua những câu truyền truyền thuyết trong tập sách Bibliotheca của Pseudo-Apollodorus và của Hyginus - hàng thế kỷ trước khi Homer viết ra sử thi Odyssey. Hai câu chuyện đặc biệt được biết đến là:

Khi Helen bị bắt cóc, Menelaus đã kêu gọi tất cả những người cầu hôn khác phải tôn trọng lời thề và giúp ông ta lấy lại cô, đây cũng chính là hành động dẫn đến Cuộc chiến thành Troy. Odysseus né tránh việc tham gia cuộc chiến bằng cách giả vờ bị mất trí bởi trước đó có một lời sấm truyền đã tiên tri rằng nếu đi xa, ông sẽ mất rất lâu mới có thể trở về nhà. Ông buộc một con lừa và một con bò vào lưỡi cày của mình (do sải chân của hai con vật này khác nhau, hiệu quả của việc cày ruộng sẽ rất thấp), sau đó (được thêm vào bởi một số nguồn về sau) bắt đầu gieo muối vào đồng ruộng. Palamedes, theo lệnh của Agamemnon, anh trai của Menelaus, đã tìm cách chứng minh rằng Odysseus không hề bị điên bằng việc mang Telemachus, người con trai mới sinh của Odysseus, ra ngay trước lưỡi cày. Odysseus đã phải đổi hướng của lưỡi cày để tránh đâm vào con trai mình, do đó để lộ mưu kế giả điên. [3] Ông sau đó trở nên căm ghét Palamedes trong suốt cuộc chiến vì đã khiến mình phải rời xa quê hương.

Odysseus và những người đưa tin khác của Agamemnon cùng nhau đi tới Scyros để chiêu mộ chiến binh Achilles bởi một lời tiên tri nói rằng thành Troy không thể bị khuất phục nếu như không có anh. Tuy nhiên, Thetis, mẹ của Achilles, đã cố tình ngụy trang cho con trai mình dưới hình hài của một người phụ nữ để che giấu khỏi những người đưa tin do bà cũng biết được một lời tiên tri nói rằng Achilles hoặc là sẽ sống một cuộc sống yên bình lặng lẽ đến già, hoặc sẽ giành được những vinh quang bất diệt nhưng phải chết trẻ. Odysseus rất không ngoan khi phát hiện ra đâu là Achilles trong số những người phụ nữ đứng trước mặt mình bởi anh là người duy nhất quan tâm đến những món vũ khí được giấu bên trong đống đồ trang sức dành tặng cho những cô con gái của chủ hòn đảo. Odysseus sau đó còn sắp xếp để ngụy tạo ra một âm thanh báo hiệu trận chiến sắp nổ ra, khiến cho Achilles ngay lập tức cầm vũ khí lên và thể hiện rõ anh là một người sẵn sàng chiến đấu. Bị bại lộ thân phận, anh ta sau đó đồng ý tham gia vào cuộc chiến của người Hy Lạp theo lời kêu gọi của Agamemnon.[4]